Поскольку скейтбординг впервые стал официальным олимпийским событием в 2021 году, GUESS представил коллекцию летних игр Guess Originals Summer Games`21. Вдохновением для создания коллекции GUESS Originals Summer Games 2021 стал стиль скейтбордистов. Впервые в истории соревнования по скейтбордингу вошли в программу Олимпийских игр в Токио, к этому событию приурочена коллекция Guess Originals Summer Games`21.